UNIDAD DOS

QUIMICA ORGANICA

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

nomenclatura UIPAC

La Nomenclatura IUPAC es un sistema de nomenclatura de compuestos químicos y de descripción de la ciencia y de la química en general.
Está desarrollado y actualizado bajo el patrocinio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

Historia.

La IUPAC se fundó en 1919 por químicos tanto de sectores de la industria como de las universidades que reconocieron la necesidad de establecer estándares globales en la simbología y protocolos operacionales de la química.

Objetivos de la nomenclatura química.

La función principal de la nomenclatura química es asegurar que la persona que oiga o lea un nombre químico no albergue ninguna duda sobre el compuesto químico en cuestión, es decir, cada nombre debería referirse a una sola sustancia.

USO DE PREFIJOS Y SUFIJOS EN QUIMICA ORGANICA.

El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, asi podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones. El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.

Alcanos:
Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo - ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente.

estos son algunos sufijos y prefijos:

para los alquenos y alquinos:

Alquenos: terminación "eno"( Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminación "ino " ( Por lo menos un enlace triple)

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO.

El átomo de carbono siempre es tetravalente, es decir, establece cuatro enlaces, existe igual número de posibilidades de que los elementos involucrados en las uniones sean iguales o diferentes. Existen cuatro tipos de carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario.

Carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono o a cuatro elementos diferentes de él.
H

C-C-H C-CH3
1°
Carbono secundario es aquel que se encuentra enlazado a dos átomos de carbono.

H

C-C-C C-CH2-C
2°
H

Carbono terciario es aquel que se enlaza a otros tres átomos de carbono.

C C

C-C-C C-CH-C
3°
H

Carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

C

C-C-C
4°
C

ALCANOS ACICLICOS

los alacanos aciclicos son derivados de los ciclo alcanos y estos se nombran como derivados de un compuesto de cadena abierta.

alcanos aciclicos: Salvo los 4 primeros, que reciben el nombre de metano, etano, propano y butano, los demás se nombran mediante un prefijo
griego que indica el número de carbonos, y la terminación -ano.
Cuando el hidrocarburo es ramificado, el radical se nombra cambiando la terminación -ano por –ilo.

ALCANOS CICLICOS

Los alcanos cíclicos o alcanos ciclo alcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n).

Sus características físicas: son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos siendo mas similares a las de los alquinos.

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

RADICALES ALQUILOS

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar, siendo por ello muy inestable.

Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Los radicales alquilo de uso más común son:

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo.

Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).

ALQUENOS CICLICOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula.

•Son alquenos de cadena cerrada o cíclicos.
•Se nombran de manera similar a los alquenos.

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". en el caso de los alquenos.

ejemplo:

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

ALQUINOS

Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace.

Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos.

ejemplo:

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

ejemplo:

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

EL BENCENO POSICIONES ORTO (O), META (M), PARA (P)

En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrófila dará lugar principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta minoritario.


Posiciones orto, meta y para en el benceno:

DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se nombran a veces como haluros de alkilo.
Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos.

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad.

COMPUESTOS IMPORTANTES DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS ( bromuro de metilo, cloruro de etilo, tetracloruro de carbono, diclorodifluor metano, teflón)

el bromuro de metilo: (CH3Br) es un fumigante incoloro, sin olor e ininflamable. Para mejorar su actividad contra hongos del suelo, en ciertas situaciones se agrega un mayor porcentaje de cloropicrina, entre el 20 y el 35%. Es un fumigante efectivo en el tratamiento de gran variedad de plagas.

cloruro de etilo:Sirve para hacer terapias e indicada en el caso de lesiones de junturas y del sistema muscular, contusiones, magulladuras, síndrome de dolor miofacial de las piernas, calambres surales, furúnculos, carbuncos, granuloma anulares, trasplantes de piel.

tetracloruro de carbono:El cloruro de carbono (IV) o tetracloruro de carbono, CCl4 es un compuesto químico sintético, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la producción de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad.

teflon:
Las características resistentes del teflón se deben a los átomos de flúor que posee, los que logran crear una especie de barrera que dificulta y a veces impide el daño que las altas temperaturas y los agentes químicos le podrían provocar a su estructura carbonada.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes: son compuestos orgánicos oxigenados, que resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno por grupos oxidrilo o hidroxilo en carbonos no aromáticos. Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

ejemplo:

2-butanol

l fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC.

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

ejemplo:

1,2-bencenodiol

COMPUESTOS IMPORTANTES DE ALCOHOLES Y FENOLES (metanol, etanol, etilenglicol, glicerol, fenol)

El metanol :es utilizado como combustible, principalmente al juntarlo con la gasolina. Sin embargo, ha recibido menos atención que el etanol (combustible) porque tiene algunos inconvenientes.

El etanol: el compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C.

El etilenglicol: es un compuesto químico que pertenece al grupo de los glicoles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar.

El fenol :en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH.

ETERES

Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R—O—R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ representan los mismos o distintos radicales orgánicos.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

ejemplo:

metoxietano

COMPUESTOS IMPORTANTES DE LOS ETERES

Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos
•Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

ALDEHIDOS Y CETONAS

•Los aldehídos se nombran cambiando la terminación -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran como oxo- o formil-. El grupo aldehído unido a un ciclo se denomina -carbaldehído.
•se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o ceto. Algunas cetonas son: la acetona, también llamada propanona, disolvente de esmalte de uñas, de barnices y pinturas.

Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".

ejemplo:

butanal

cetonas:
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.ejemplo:

metil propil cetona

ACIDOS CARBOXILICOS

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".

ácido etanoico

Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

ESTERES CARBOXILICOS

•los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado.
•En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato.

ANHIDRIDOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

•Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico).

HALUROS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos reaccionan con el cloruro de tionilo para dar haluros de ácido.

•Los bromuros de ácido se obtienen por reacción de adición-eleiminación del tribromuro de fósforo sobre un ácido carboxílico.

•Los ioduros de ácido se obtienen mediante la reacción del iodo y el fósforo rojo, que forman in situ trioduro de fósforo, con un ácido carboxílico.

COMPUESTOS ACIDOS Y DERIVADOS IMPORTANTES (acido acético, acido cítrico, acido galico, acido acetilsalicilico, acido succinico, acido maleico)

El ácido acético:también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

El ácido cítrico:es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.

El ácido gálico :s un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.

L'acido maleico (o acido cis-butendioico) è un acido bicarbossilico. A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, dal vago odore acidulo.Ha una pKa che si aggira sull'1 quindi è molto acido. Il suo corrispondente isomero trans è l'acido fumarico.

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.
Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

NITRILOS Y CIANUROS

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

AMIDAS

Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo.

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubSe utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.stituidas. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido.