UNIDAD UNO

DEFINICIONES BASICAS EN QUIMICA
ORGANICA

ESTRUCTURAS DE LAS MOLECULAS ORGANICAS.



orbitales atomicos.

Un orbital atómico es una determinada solución particular, espacial e independiente del tiempo a la ecuación de Schrödinger para el caso de un electrón sometido a un potencial coulombiano.

Un electrón que se mueve alrededor de núcleo puede considerarse ligado a él y podemos describir su movimiento ondulatorio mediante la ecuación de ondas.Para que la ecuación de Schrödinger tenga significado físico es necesario imponerle unas restricciones que son conocidas como números cuánticos, que se simbolizan de la misma forma que los obtenidos en el modelo atómico de Bohr:


n : número cuántico principal
l : número cuántico del momento angular orbital

m : número cuántico magnético

s : número cuántico del spin electrónico

Los valores del número cuántico n indican el tamaño del orbital, es decir su cercanía al núcleo.Los valores del número cuántico l definen el tipo de orbital:


Si l = 0 el orbital es del tipo s
Si l = 1 los orbitales son del tipo p

Si l = 2 los orbitales son del tipo d

Si l = 3 los orbitales son del tipo f

El orbital s tiene simetría esférica alrededor del núcleo atómico.La forma geométrica de los orbitales p es la de dos esferas achatadas hacia el punto de contacto (el núcleo atómico) y orientadas según los ejes de coordenadas.Los orbitales d tienen unas formas más diversas.Los orbitales f tienen formas aún más exóticas, que se pueden derivar de añadir un plano nodal a las formas de los orbitales d. Presentan n-4 nodos radiales.

ejemplos:
Si n = 1 entonces el número cuantico l sólo puede tomar el valor 0 es decir sólo es posible encontrar un orbital en el primer nivel energético en el que puede haber hasta dos electrones (uno con spin +1/2 y otro con spin -1/2). Este orbital, de apariencia esférica, recibe el nombre de 1s:

Si n = 2 , el número l puede tomar los valores 0 y 1, es decir son posibles los tipos de orbitales s y p. En el caso de que sea l = 0, tenemos el orbital llamado 2s en el que caben dos electrones (uno con spin +1/2 y otro con spin -1/2):
Si l = 1 tendremos orbitales del tipo p de los que habrá tres diferentes según indicarían los tres valores (+1, 0, -1) posibles del número cuántico m, pudiendo albergar un máximo de dos electrones cada uno, con valores de spin +1/2 y -1/2, es decir seis electrones como máximo:


orbitales hibridos.

Para entender el concepto de orbitales híbridos se puede considerar la geometría molecular en los compuestos de carbono. La configuración electrónica del átomo de carbono en su estado fundamental:

6C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

indica que en su capa de valencia posee cuatro electrones, dos apareados en un orbital s y los dos restantes en dos orbitales p, quedando el tercer orbital p vacío.

El C casi nunca es bivalente sino que casi siempre es tetravalente. Esto se explica admitiendo que en sus combinaciones los dos electrones 2s y el tercer orbital p vacío intervienen en la formación de los enlaces.
En efecto, un átomo de carbono en el momento de formar combinaciones promueve un electrón desde su orbital atómico 2s hasta el orbital 2p vacío:

6C = 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

con lo que queda en disposición de solapar cuatro orbitales de su capa de valencia. La energía necesaria para la promoción de un electrón de un orbital s a uno p, más energético, se compensa con creces con la energía que se desprende al formar los enlaces y llegar a un sistema mucho más estable.

hibridacion tetraedrica:
Cuando un átomo de carbono se combina con otras cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s al 2p vacío, experimenta la hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p, para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3 y que tienen forma bilobulada:
hibridacion trigonal:
En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Los tres orbitales híbridos resultantes, también bilobulados se situan en este caso en un plano y los ejes de sus lóbulos se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero, quedando el eje del orbital p sin hibridar perpendicular al plano de los tres orbitales híbridos:



hibridacion digonal:
La hibridación sp o digonal consiste en la hibridación del orbital s con uno de los tres orbitales p. En este caso, los dos orbitales híbridos resultantes se orientan en linea recta, formando un ángulo de 180º, quedando los otros orbitales o sin hibridar formando ángulos de 90º entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos sp:

Geometria de los enlaces sencillos, dobles y triples.



enlaces sencillos:
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

ejemplo:

propano

enlace doble:

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.


ejemplo:

2-buteno

enlaces triples:

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, Carbono-Carbono

propino

tetravalencia del carbono.

Los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, de modo que formando cuatro enlaces covalentes con otros átomos, consigue completar su octeto.

Los cuatro electrones de este orbital híbrido nos dan las cuatro valencias del carbono, las que se dirigen a los cuatro vértices de un tetraedro regular, presentando un ángulo de 109° 28'.

Estructura tetragonal híbrida del carbono :

representacion de formulas quimicas organicas.
La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio.

La fórmula empírica indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación entre el número de átomos de cada clase.

La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular, y el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de fórmula molecular en compuestos covalentes.

La fórmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces entre los diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molécula. Es muy usada en química orgánica, donde se puede visualizar fácilmente la estructura de la cadena carbonada y los diferentes sustituyentes.

La fórmula desarrollada es similar a la anterior pero indicando todos los enlaces. Aunque se representa sobre un plano, permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran interés. Se llaman también estructuras de Kekulé.

La fórmula estructural es similar a las anteriores pero señalando la geometría espacial de la molécula mediante la indicación de distancias, ángulos o el empleo de perspectivas en diagramas bi- o tridimensionales.

ISOMEROS PLANOS O ESTRUCTURALES

cadena

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

posicion

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

CH3-CH2-CH2-CH2OH ; CH3-CH2-CHOH-CH3

funcion

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los acidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

CH3-CH2-CH0 ; CH3-CO-CH3

tautomeria

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno,existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras

ISOMEROS ESPACIALES O ESTEREOISOMEROS

isomeria optica

enantiomeros:En química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

caracteristicas: Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un esterocentro.

diasteroisomeros: Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

caracteristicas: Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas.
Dentro del grupo de los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como Isómeros Geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

ANFOTEROS

isomeros geometricos: cis y trans

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.